Selama Perang Spanyol-Amerika, pasukan A.S. meluncurkan invasi mereka ke Puerto Rico, pulau sepanjang 108 mil, selebar 40 mil yang merupakan salah satu dari dua kepemilikan utama Spanyol di Karibia. Dengan sedikit perlawanan dan hanya tujuh kematian, pasukan AS di bawah Jenderal Nelson A. Miles mampu mengamankan pulau itu pada pertengahan Agustus. Setelah penandatanganan gencatan senjata dengan Spanyol, pasukan Amerika mengangkat bendera A.S. atas pulau, meresmikan otoritas A.S. atas satu juta penduduknya. Pada bulan Desember, Perjanjian Paris ditandatangani, mengakhiri Perang Spanyol-Amerika dan secara resmi menyetujui penyerahan Puerto Rico ke Amerika Serikat.
Dalam tiga dasawarsa pertama pemerintahannya, pemerintah AS melakukan upaya untuk Amerikanisasi kepemilikan barunya, termasuk memberikan kewarganegaraan A.S. penuh kepada Puerto Rico pada tahun 1917 dan mempertimbangkan ukuran yang akan menjadikan bahasa Inggris sebagai bahasa resmi pulau itu. Namun, selama tahun 1930-an, gerakan nasionalis yang dipimpin oleh Partai Demokrat Populer mendapatkan dukungan luas di seluruh pulau, dan asimilasi AS selanjutnya berhasil ditentang. Mulai tahun 1948, penduduk Puerto Rico dapat memilih gubernur mereka sendiri, dan pada tahun 1952 Kongres A.S. menyetujui konstitusi Puerto Rico yang baru yang menjadikan pulau tersebut sebagai negara persemakmuran A.S. otonom, dengan warganya mempertahankan kewarganegaraan Amerika. Konstitusi secara resmi diadopsi oleh Puerto Riko pada 25 Juli 1952, peringatan 54 tahun invasi AS.
Pergerakan untuk negara bagian Puerto Rico, bersama dengan gerakan yang lebih rendah untuk kemerdekaan Puerto Rico, telah memenangkan pendukung di pulau itu, tetapi referendum populer pada tahun 1967 dan 1993 menunjukkan bahwa mayoritas penduduk Puerto Rico masih mendukung status khusus mereka sebagai persemakmuran A.S.
