Konfederasi Jenderal Jubal Early menarik diri dari Winchester, Virginia, ketika Union General Philip Sheridan mendekati kota. Waspada terhadap musuh barunya, Early pindah untuk menghindari konflik langsung.
Sejak Juni, Early dan 14.000 tentaranya telah berkampanye di Lembah Shenandoah dan daerah sekitarnya. Dia telah dikirim ke sana oleh Jenderal Robert E. Lee, yang pasukannya dari Virginia Utara disematkan di dekat Richmond, Virginia oleh pasukan Union General Ulysses S. Grant. Ekspedisi awal dimaksudkan untuk mengalihkan perhatian Grant, dan ia menjalankan misinya dengan baik. Pada bulan Juli, Early bergerak menyusuri Lembah Shenandoah ke Sungai Potomac, menyisihkan dua pasukan Federal sebelum tiba di pinggiran Washington, DC Grant mengirim pasukan dari pasukannya untuk mengemudi jauh, tetapi Early hanya kembali ke Shenandoah dan terus beroperasi tanpa mendapat hukuman.
Sekarang Grant mengirim Jenderal Philip Sheridan untuk berurusan dengan Early. Sheridan telah ditunjuk pada 1 Agustus untuk memimpin Pasukan Shenandoah, dan dia cepat bertindak ketika tiba di tempat kejadian. Pada 10 Agustus, dia berbaris pasukannya menuju Winchester. Awal khawatir, dan ditarik keluar dari kota pada 11 Agustus ke posisi yang lebih bisa dipertahankan 20 mil selatan Winchester. Sheridan mengikuti dengan kekuatannya, menempatkan pasukannya di sepanjang Cedar Creek tepat di utara Strasburg, Virginia.
Seperti yang diperintahkan oleh Grant, Sheridan berhenti untuk menunggu bala bantuan. Pasukannya, yang terdiri dari infantri dan kavaleri, akhirnya akan berjumlah sekitar 37.000 tentara. Sheridan menunggu selama beberapa hari, tetapi perampok Konfederasi John Mosby dan Rangers-nya membakar toko besar persediaan Sheridan. Khawatir dan hampir kehabisan makanan, Sheridan mundur pada 16 Agustus. Retret ini mengingatkan banyak operasi Union di Virginia selama perang. Awal dan yang lain berpikir Sheridan adalah sebagai penakut dan tidak pasti seperti komandan Federal lainnya. Pendapat itu sedikit berubah pada bulan berikutnya ketika Sheridan terus menunggu dan mengumpulkan kekuatannya.
Namun, Sheridan kemudian membuktikan bahwa dia sangat berbeda dari para pemimpin Yankee sebelumnya. Pada bulan September, ia memulai kampanye yang mengusir Konfederasi dari lembah dan kemudian membuat daerah itu tidak berguna untuk tujuan Selatan dengan menghancurkan semua tanaman dan persediaan.
