Pada 25 Maret 1958, Sugar Ray Robinson mengalahkan Carmen Basilio untuk mendapatkan kembali kejuaraan kelas menengah. Itu adalah gelar kelima dan terakhir dalam karirnya. Robinson dianggap oleh banyak orang sebagai prizefighter terbesar dalam sejarah. Tidak kurang otoritas dari juara kelas berat Muhammad Ali mengatakan, "Idola saya akan selalu menjadi Sugar Ray Robinson, yang, dan tetap, salah satu pejuang pound-for-pound terbaik yang pernah hidup di abad ini."
Sugar Ray Robinson dilahirkan sebagai Walker Smith, Jr di Ailey, Georgia, pada 3 Mei 1921. Smith mendapatkan nama tinju ketika ia meminjam kartu Amatir Atletik Amatir (AAU) temannya, Rob Robinson, untuk memasuki turnamen tinju pada usia 16 tahun. Dia memenangkan turnamen itu dan, masih menggunakan nama samaran, berubah menjadi profesional pada tahun 1940, memenangkan debutnya tentang pertama dari 40 kemenangan berturut-turut.Robinson memenangkan kejuaraan pertamanya pada tahun 1946 ketika dia mengalahkan Tommy Bell untuk gelar kelas welter, yang dia pegang selama lima tahun. Tahun berikutnya, di puncak karir tinju, Robinson memiliki firasat sebelum bertarung dengan Jimmy Doyle bahwa ia mungkin membunuh lawannya. Setelah diyakinkan untuk memasuki ring, Robinson mengalahkan Doyle, yang mengalami cedera dalam pertandingan yang menyebabkan kematiannya.
Robinson tidak kehilangan pertarungan profesional hingga 1950, ketika dia menghadapi Jake LaMotta sebagai kelas menengah. LaMotta adalah seorang puncher yang ditakuti dengan rahang besi, dan ia melebihi Robinson dengan 16 pound. Dalam enam pertengkaran pertama mereka, dia menjatuhkan Robinson dan menunjukkannya pada kartu penilaian para juri. Robinson, bagaimanapun, akan mengalahkan LaMotta di masing-masing dari lima perkelahian berikutnya, termasuk kekalahan 1951 yang dijuluki sebagai Pembantaian Hari St. Pertarungan tahun 1951 digambarkan dalam film biografi LaMotta 1980 milik Martin Scorcese Raging Bull.
Robinson pensiun pada tahun 1952, dan terus mencoba tangannya sebagai penari dan pemimpin band di kota asalnya, Harlem. Dia kembali ke cincin pada tahun 1955, dari bentuk dan lamban, tetapi masih cukup baik untuk mendapatkan kembali gelar kelas menengah. Dia kehilangan gelar pada tahun 1957 oleh Gene Fullmer, yang menjatuhkannya untuk pertama kalinya sejak LaMotta mengirimnya ke lantai enam tahun sebelumnya. Robinson mengalahkan Fullmer dalam pertandingan ulang mereka, tetapi kemudian kehilangan gelar untuk Carmen Basilio, seorang pukulan mantap yang klaim ketenarannya adalah bahwa dia tidak pernah dirobohkan. Memasuki pertandingan ulang kejuaraan mereka, yang diadakan hari ini pada tahun 1958, Sugar Ray yang tidak pernah menyerah adalah 2-ke-1 underdog.
Robinson dan Basilio bertukar pukulan untuk sebagian besar pertandingan, dengan Robinson menutup mata kiri Basilio sepenuhnya pada putaran ketujuh. (Basilio kemudian mengatakan bahwa dia tidak bisa melihat setelah ronde keempat.) Di ronde kesembilan, Basilio keluar menyerang, dan Robinson berhenti membungkuk dan mulai bertinju, menari dan menusuk Basilio. Ini adalah pertarungan hebat terakhir dalam karier Robinson, dan ia memamerkan semua keterampilan veterannya, menghindari pukulan Basilio dan menghasilkan kejutan di menit ke-15 yang hampir menjatuhkan Basilio. Pada akhirnya, tiga hakim memberi Robinson kemenangan dan gelar kelas menengah kelima, rekor untuk divisi pria mana pun.
