Petugas boot Chicago Roger "The Terrible" Touhy melarikan diri dari Penjara Stateville Illinois dengan memanjat menara penjaga. Touhy, yang dijebak karena diculik oleh saingannya yang bajakan dengan bantuan pejabat Chicago yang korup, menjalani hukuman 99 tahun atas penculikan yang tidak dilakukannya. Dia ditangkap kembali beberapa bulan kemudian.
Putra seorang perwira polisi, Touhy telah bertugas di Angkatan Laut selama Perang Dunia I dan kemudian mendirikan bisnis truk di pinggiran kota Chicago. Tetapi ketika bisnis goyah selama Larangan, Touhy menyadari bahwa dia dapat memperoleh penghasilan yang lebih baik melalui bootlegging. Bersama mitranya, Matt Kolb, Touhy mulai menyeduh birnya sendiri dan mengirimkannya ke speakeasi di seluruh negara bagian. Birnya secara luas dianggap yang terbaik yang tersedia saat itu.
Ketika pemimpin kejahatan terorganisir Al Capone mendengar tentang operasi Touhy, ia ingin terlibat dalam aksi itu, tetapi karena Capone tidak terlalu mengenal lingkungan di luar kota, Touhy memiliki keuntungan. Touhy meneriakkan perintah kepada geng fiksinya melalui telepon ketika kaki tangan Capone muncul. Pasukan Capone melaporkan kembali bahwa Touhy bukanlah seseorang yang bisa dipusingkan, tetapi Capone tidak terpengaruh. Dia menculik Matt Kolb, memaksa Touhy batuk $ 50.000 untuk pembebasannya. Ketika ia memerintahkan pembunuhan Kolb pada 1931, perseteruan itu meningkat. Capone membantu mengatur penculikan palsu, yang dia lakukan pada Touhy. Pada tahun 1933, dengan bantuan dari Daniel "Tubbo" Gilbert, seorang perwira polisi Chicago yang dikenal sebagai "polisi terkaya di dunia." Touhy dihukum karena menculik lelaki penipu Jake Factor dan dikirim ke penjara.
Tak lama setelah melarikan diri pada tahun 1942, Touhy dikembalikan ke penjara. Tetapi pengacaranya berhasil meyakinkan pengadilan banding bahwa penculikan Factor itu bohong, dan Touhy akhirnya dibebaskan pada tahun 1959. Tiga minggu kemudian, ketika ia memasuki rumah saudara perempuannya, Touhy dilanda beberapa ledakan senapan. Sebelum dia meninggal, dia dilaporkan mengatakan, “Saya sudah mengharapkannya. Para bajingan tidak pernah lupa. ”Tidak ada penangkapan yang dilakukan.
